1、源于战国故事。战国时有一说客，名叫苏秦，身佩六国相印，一时很是威风，但也结下了很多仇人，后来终于在齐国被杀。齐王很恼怒，要为苏秦报仇，可一时拿不到凶手，于是，他想了一条计策，让人把苏泰的头从尸体上割下来，悬挂在城门上，旁边贴着一道榜文说：“苏秦是个内*，杀了他黄金千两，望来领赏。”榜文一贴出，就有四个人声称是自己杀了苏秦。齐王说：“这可不许冒充呀！”四个人又都咬定说自己干的。齐王说：“一千两黄金，你们四个人各分得多少？”四个齐声回答：“一人二百五。”齐王拍案大怒道：“来人，把这四个‘二百五’推出去斩了！”“二百五”一词就这样流传下来。
2、源于唐朝故事。唐朝的长安“市长”京兆尹权势很大，出巡时有庞大的仪仗队伍。在最前开路的小吏官名叫“喝道伍佰”，他手拿一根长竿赶开路人。后来，喝道伍佰增为二人，但长安群众并没有以两个伍佰称他们，反而说他们是共称伍佰，于是每人就被称为二百五，又因为他们每人手中持一长竿，所以又称他们为二秆子。这说明了长安群众对作威作福的官吏的反感。流传至今，二百五与二秆子都成了莽撞、无礼、粗鲁之人的代名词。
3、源于民间传说。从前有一个秀才，为了考取功名废寝忘食、发奋苦读，可是终其一生都不曾中举，连儿子都没有生。到了晚年，老秀才终于心灰意冷淡泊名利了，反而喜得贵子，添得双丁。秀才回想一生成败，不由得感慨万千，于是给两个儿子起名：一个叫做成事，一个叫做败事。从此秀才在家闭门课子，日子过得其乐融融。一天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子写字，大儿子写三百，小儿子写二百。”秀才赶集回来之后询问二子在家用功如何，老妻回答道：“写是写了，不过成事不足，败事有余，两个都是二百五！”
4、源于推牌九。牌九系一种赌具，其中有“二板”（四个点）和“么五”（六个点）两张牌，这两张牌配在一起就是十个点，在推牌九这一赌博活动中，被称为 “毙十”。它在牌九里是最小的点，谁都比它大，它什么牌也“吃”不了，所以后来人们就用“二板五”（二板和么五的简称）这个词来戏称什么事也做不好，也管不了的人。时间久了，就把“二板五”叫成了“二百五”。在香港，习惯上又称为“二五仔”。
5、据某中学语文书记载，古代人用银子按两划分，一般五百两是个整数单位，用纸包好，当时包五百两是为“一封”，而二百五十两就是“半封”银子，因为跟“半疯”谐音，所以后来人们也把疯疯癫癫的人做“二百五”。
6、从前有一个傻瓜，家道中落。有一天他去卖传家至宝，宝物上写“卖尽二百五十八两”，结果他卖的时候有人和他讨价还价，硬是只给250，他想250就250，于是卖得金子250两，很多人笑话他少要了8两金子，笨蛋一个。从那以后人们就把做事糊涂的人称为二百五。
7、到了现代，据说有人学唱歌星伍佰的歌，怎么也学不象。别人说他顶多算半个五百-----
